iPadユーザーにとって自炊データ転送は大変重要なポイントになるかと思います。
やり方は様々あります。
ITunes経由。USBケーブル活用。FTPによる転送。
アプリごとに転送方法も異なります。またアプリごとに本を取り込む必要もあります。

『GoodReader』を活用した転送方法

GoodReaderではiTunes経由、DropBox経由など多彩な転送が可能になっています。
また、ダウンロードしたデータをGoodReader以外のアプリでも閲覧が可能です。
この機能がGoodReaderの最大の特徴かと思います。
なので、自炊したデータをまずは、GoodReaderで取り込み、その後最適なアプリで開くようにすれば、自炊データの取り込み方の方法は何とかなるかと思います。

『DropBox』を活用した方法

DropBoxは複数の環境で使用することのできるオンラインストレージです。
無料で2Gまで使える上に複数の環境で同期可能です。会社のパソコン、自宅のパソコン、Ipadなどで同じファイルを閲覧できます。
様々なアプリと連携可能です。DropBoxに入れたファイルを他のアプリで読むという使い方が出来ます。
PCからDropBOXにファイルをアップロードします。
IpadにDropboxのアプリをダウンロードしておけば、DropBox内のファイルにアクセスできるようになります。

i文庫HDには、DropBox経由でデータ転送サービスもあります。
PCの『MY　Dropbox』のフォルダーに自炊データを入れておけば自動的にクラウドに同期されてi文庫HDからの読み取りが可能になります。
1冊のダウンロードに時間がかかりますが・・

『Evernote』を活用した方法

Evernoteはクラウド型メモサービスです。
PDFファイルの保管も可能です。
Evernoteに送ったPDFファイルを閲覧することができます。
IpadにEvernoteのアプリをダウンロードしておけば大丈夫です。
GoodReaderなどのアプリから閲覧可能になります。